Diferencia entre isómeros constitucionales y estereoisómeros

El isomerismo es un fenómeno en la química orgánica que se muestra por dos o más compuestos con la misma composición cualitativa y cuantitativa, pero con diferentes propiedades físicas, químicas y/o biológicas. La diferencia en las propiedades se debe a una estructura diferente o orientación espacial de las moléculas orgánicas.

Los dos tipos principales son el isomerismo constitucional y el estereoisomerismo.

¿Qué son los isómeros constitucionales??

Los isómeros constitucionales (estructurales) son compuestos con la misma fórmula molecular pero con una estructura diferente.

Los isómeros constitucionales son tres tipos:

• Isómeros esqueléticos (cadena);
• Isómeros posicionales;
• Isómeros de grupo funcional.

Los isómeros esqueléticos tienen una composición cuantitativa, cualitativa y funcional uniforme, pero una cadena estructuralmente diferente de moléculas. Las cadenas pueden estar rectas o de manera diferente ramificada. Típicamente los isómeros esqueléticos tienen diferentes propiedades físicas.

Los isómeros posicionales difieren en la ubicación de un grupo funcional, sustituyentes o enlaces complejos en la cadena. Difieren principalmente en las propiedades físicas y, en algunos casos, en sus bioquímicos. Por ejemplo, los aminoácidos naturales son predominantemente isómeros alfa.

El metamerismo es una forma de isomerismo posicional en el que se incluye un grupo funcional en el mismo hidrocarburo, separándolo en dos residuos de hidrocarburos largos diferentes. El metamerismo ocurre en dialquilaminas, éteres, etc.

Los isómeros funcionales tienen la misma composición cuantitativa y cualitativa pero diferentes grupos funcionales. Esto conduce a una diferencia en sus propiedades químicas. Ejemplos clásicos de isómeros funcionales son la glucosa y la fructosa. En la naturaleza, los isómeros funcionales son con una importancia bioquímica diferente.

El tautomerismo es un tipo de isomerismo estructural en el que, bajo ciertas condiciones, una cierta estructura espacial se traduce en otra, con un equilibrio dinámico entre ellos. El tautomerismo puede verse como una forma de isomerismo funcional.

¿Qué son los estereoisómeros??

Los estereoisómeros (isómeros espaciales) tienen la misma estructura cualitativa, cuantitativa y funcional pero una orientación espacial diferente de las moléculas o sus partes. La razón del isomerismo espacial es la diferente simetría espacial de las moléculas. Los principales elementos de simetría son el centro, el eje y el plano.

Los estéreo pueden ser:

• Isómeros de configuración:
  • Geométrico;
  • Óptico.
• Isómeros conformacionales.

La isometría geométrica se debe a diferencias en la disposición espacial de los sustituyentes en relación con el plano de simetría. Consiste en la posibilidad de colocar grupos sustituyentes en un lado de un ciclo no aromático o un plano de doble enlace, o en diferentes lados. El isómero con dos sustituyentes idénticos en un lado del avión se llama cis-isomer y el otro: trans-isomer.

En el isomerismo óptico, las moléculas no tienen centro, eje y plano de simetría. Los isómeros de este tipo tienen moléculas asimétricas. Cada molécula se refiere a su isómero como un objeto a su imagen de espejo. Los isómeros ópticos tienen el nombre común enantiómeros. La importancia biológica de los enantiómeros es diferente. Tienen las mismas propiedades químicas. De sus características físicas, solo su actividad óptica difiere. Los dos enantiómeros giran de manera diferente a la luz polarizada. En la nomenclatura, están marcados con latín s - izquierda y r - derecha (las etiquetas antiguas son L y D). Los isómeros naturales son predominantemente s-isómeros. Una mezcla equimolar de los dos enantiómeros se llama mezcla racémica y es ópticamente inactiva.

Isomerismo espacial en el que los isómeros tienen las mismas configuraciones, pero una orientación espacial diferente se llama conformacional. Las diferencias en los isómeros no resultan de la rotura de los enlaces y el desplazamiento de los sustituyentes y son una consecuencia de la rotación de diferentes partes de la molécula alrededor del eje de enlaces de sigma simples. Los isómeros resultantes son con una conformación diferente y se llaman conformadores. Generalmente difieren solo en sus propiedades ópticas.

Diferencia entre isómeros constitucionales y estereoisómeros

1. Definición

Isómeros constitucionales: Los isómeros constitucionales (estructurales) son compuestos con la misma fórmula molecular pero con una estructura diferente.

Estereoisómeros: Los estereoisómeros (isómeros espaciales) son compuestos con la misma fórmula molecular y estructura funcional pero con una orientación espacial diferente de las moléculas o sus partes.

2. Tipos

Isómeros constitucionales: Los isómeros constitucionales pueden ser isómeros de grupo esquelético, posicional y funcional.

Estereoisómeros: Los estereoisómeros pueden ser isómeros configuracionales (geométricos, ópticos) y conformacionales.

3. Disposición de átomos

Isómeros constitucionales: La disposición de los átomos de los isómeros constitucionales es diferente.

Estereoisómeros: La disposición de los átomos de los estéreo es la misma.

4. Quiralidad

Isómeros constitucionales: La quiralidad está ausente en los isómeros constitucionales.

Estereoisómeros: La quiralidad está presente en los estéreo.

5. Propiedades

Isómeros constitucionales: Los isómeros constitucionales tienen propiedades significativamente diferentes.

Estereoisómeros: Los estereoisómeros tienen propiedades relativamente similares.

6. Nomenclatura

Isómeros constitucionales: Los isómeros constitucionales a menudo tienen diferentes nombres químicos.

Estereoisómeros: Los estereoisómeros a menudo tienen el mismo nombre con una letra/símbolo frente al nombre, para la identificación de la orientación.

Isómeros constitucionales vs estereoisómeros: tabla de comparación

Resumen de isómeros y estéreo constitucionales

• Los isómeros constitucionales (estructurales) son compuestos con la misma fórmula molecular pero con una estructura diferente.
• Los estereoisómeros (isómeros espaciales) son compuestos con la misma fórmula molecular y estructura funcional pero con una orientación espacial diferente de las moléculas o sus partes.
• Los isómeros constitucionales pueden ser isómeros de grupo esquelético, posicional y funcional. Los estereoisómeros pueden ser isómeros configuracionales (geométricos, ópticos) y conformacionales.
• La disposición de los átomos es diferente en los isómeros constitucionales y lo mismo en los estereoisómeros.
• La quiralidad está ausente en los isómeros constitucionales y presente en los estereoisómeros.
• Los isómeros constitucionales tienen propiedades significativamente diferentes, mientras que los estereoisómeros tienen propiedades relativamente similares.
• Los isómeros constitucionales a menudo tienen diferentes nombres químicos. Los estereoisómeros a menudo tienen el mismo nombre con una letra/símbolo frente al nombre, para la identificación de la orientación.